Desde o ano 2000, o advogado Leonardo Freire atua na advocacia consultiva e contenciosa de campanhas eleitorais majoritárias e proporcionais.
Sua formação é iminentemente na área de direito público, tendo se pós-graduado em Direitos da Cidadania (Universidade Guarulhos, 2000) e Direito Eleitoral e Direito Processual Eleitoral (Escola Paulista da Magistratura, 2013, “Fidelidade Partidária”).

Na condição de bolsista da Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES/MEC), Leonardo Freire concluiu o Mestrado em Direito Político e Econômico na Universidade Presbiteriana Mackenzie, em 2005, tendo dedicado sua dissertação ao tema “Impeachment”.
No ano seguinte, iniciou o Mestrado em Direito do Estado na Faculdade de Direito da Universidade de São Paulo, onde se dedicou ao tema “Fidelidade Partidária no Desenvolvimento do Modelo de Democracia Por Partidos”.

Foi Relator da 18ª Turma do Tribunal de Ética e Disciplina (TED) da OAB/SP, entre os anos de 2015 e 2017, e 2020 e 2021. Foi membro da Comissão de Direito Eleitoral da OAB de Itaquaquecetuba, no ano de 2017. Foi coordenador do Núcleo Itaquaquecetuba da Escola Superior de Advocacia (ESA), no ano de 2017. Foi presidente da Comissão Especial de Direito Eleitoral da OAB de Guarulhos, entre os anos de 2019 e 2021. É membro da Comissão de Direito Eleitoral da OAB/SP, posição que igualmente ocupou no triênio 2015/2017. É Conselheiro Regional de Prerrogativas da 10ª Região da OAB/SP.

Ocupou vários cargos na Administração Pública direta e indireta.
É professor universitário das disciplinas Direito Constitucional e Ciência Política, desde o ano 2000, e autor de trabalhos nas áreas de Direito Público.
Atualmente, se dedica ao desenvolvimento de estratégias jurídicas para campanhas eleitorais, bem como à advocacia contenciosa e consultiva a partidos políticos, coligações e candidatos.